deleted object would be re-saved by cascadE

La excepción que lanza es la siguiente:
org.hibernate.ObjectDeletedException: deleted object would be re-saved by cascade (remove deleted object from associations): [es.cafs.model.RecursoProfesorImpl#33]

y ocurría la segunda vez que intentaba borrar un item(RecursoProfesorImagen) de un Set de un Objeto(Profesor), y además el scope era de Conversation, así que el error era que había que refrescar la entidad principal una vez que se volvia a seleccionar la entidad hija.